Ричард Хек
| Ричард Хек Richard Heck | |
| американски химик | |
 | |
| Роден | |
|---|---|
| Починал | 9 октомври 2015 г.
|
| Погребан | Филипини |
| Учил в | Калифорнийски университет, Лос Анджелис |
| Научна дейност | |
| Област | химия |
| Работил в | Делауерски университет Швейцарски федерален технологичен институт в Цюрих Университет Де Ла Сал |
| Известен с | Реакция на Хек |
| Награди | Нобелова награда за химия (2010) |
| Семейство | |
| Съпруга | Сокоро Нардо-Хек |
| Ричард Хек в Общомедия | |
Ричард Фредерик Хек (на английски: Richard Frederick Heck) е американски химик, лауреат на Нобелова награда за химия от 2010 г. Той става известен най-вече с откриването и разработването на т. нар. реакция на Хек, която използва паладий за катализиране на реакции с органични съединения, които свързват арил халиди с алкени. Аналгетикът напроксен е пример за съединение, което се приготвя промишлено посредством реакцията на Хек.
Ранен живот и образование
[редактиране | редактиране на кода]Хек е роден на 15 август 1931 г. в Спрингфийлд, Масачузетс.[1] Той защитава докторската си дисертация по органична химия през 1954 г. в Калифорнийския университет, Лос Анджелис. След два периода на постдокторантска работа в Швейцарския федерален технологичен институт в Цюрих, Швейцария и после отново в Калифорнийския университет, Хек започва работа в химическата компания Hercules Inc. в Уилмингтън, Делауеър, през 1957 г. След продуктивна научна дейност там, той е нает на работа в департамента по химия и биохимия към Делауерския университет през 1971 г. Хек е професор по химия в Делауерския университет. През 2012 г. е назначен в университета Де Ла Сал в Манила, Филипините, за помощник-професор в департамента му по химия.
Научна дейност
[редактиране | редактиране на кода]Разработването на реакцията на Хек започва с изследванията на Хек върху свързването на живакорганичните съединения с олефини, използвайки паладий като катализатор в края на 1960-те години.[2] Неговата работа се публикува в поредица от седем последователни статии в Journal of the American Chemical Society, чийто единствен автор е именно Хек.[3][4][5][6][7][8]
В началото на 1970-те години Цумоту Мизороки независимо докладва употребата на по-малко токсични арил халиди като агент на свързване в реакцията.[9][10] В хода на кариерата си, Хек продължава да подобрява трансформацията, развивайки я в мощен изкуствен метод за органичен синтез.
Значимостта на реакцията бавно нараства сред общността на органичния синтез. Към 2002 г. приложенията ѝ вече са описани в 377 страници, включващи само вътрешномолекулни реакции. Тези реакции, представляващи само малка част от всички възможни, свързват две части от една и съща молекула.[11] В днешно време, реакцията на Хек продължава да е един от широко използваните методи за създаване на въглерод-въглеродни връзки при синтеза на органични химикали. Реакцията е обект на множество научни статии.
Работата на Хек полага основите на множество други паладиево катализирани реакции, включително такива на арил халиди с деривати на борна киселина, магнезиевоорганични съединения, цинкорганични съединения, силани, както и с амини и алкохоли.[12] Тези реакции имат широко приложение в органичния синтез, включително в химичното инженерство за производство на някои органични съединения в заводи.[13]
От реакциите на Хек, най-голямо обществено влияние има паладиево катализираното свързване на алкин с арил халид. Тя позволява автоматизацията на ДНК секвенирането и изследването на човешкия геном.
Други приноси на Хек са първото цялостно характеризиране на π-алилен метален комплекс[12] и първото изясняване на механизма на алкеновото хидроформилиране.[14]
По-късен живот и смърт
[редактиране | редактиране на кода]Хек се пенсионира от Делауерския университет през 1989 г. След това се премества във Филипините с жена си.[15] Двамата нямат деца.
През 2010 г. е награден с Нобелова награда за химия, която споделя с Еичи Негиши и Акира Сузуки за приноса им по паладиево катализираните реакции при органичния синтез.[16]
Хек умира на 9 октомври 2015 г. в Манила в болница.[17][18]
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ Finucane, Martin. Nobel Prize winner is Springfield native // Boston Globe, 6 октомври 2010.
- ↑ Richard F. Heck. Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a034. с. 5518 – 5526.
- ↑ Richard F. Heck. The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a035. с. 5526 – 5531.
- ↑ Richard F. Heck. Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a036. с. 5531 – 5534.
- ↑ Richard F. Heck. The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a037. с. 5535 – 5538.
- ↑ Richard F. Heck. Aromatic haloethylation with palladium and copper halides // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a038. с. 5538 – 5542.
- ↑ Richard F. Heck. The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a039. с. 5542 – 5546.
- ↑ Richard F. Heck. A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts // Journal of the American Chemical Society 90 (20). 1968. DOI:10.1021/ja01022a040. с. 5546 – 5548.
- ↑ Mizoroki, Tsutomu и др. Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium (PDF) // Bulletin of the Chemical Society of Japan 44 (2). 1971. DOI:10.1246/bcsj.44.581. с. 581. Архивиран от оригинала на 2011-05-28. Посетен на 2019-12-17.
- ↑ Heck, R. F. и др. Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides // The Journal of Organic Chemistry 37 (14). 1972. DOI:10.1021/jo00979a024. с. 2320 – 2322.
- ↑ Link, J. T. Organic Reactions // 2002. ISBN 0-471-26418-0. DOI:10.1002/0471264180.or060.02.
- ↑ а б Heck, Richard F. и др. Allylcobalt Carbonyls // Journal of the American Chemical Society 82 (3). 1960. DOI:10.1021/ja01488a067. с. 750 – 751.
- ↑ Sonogashira, K и др. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines // Tetrahedron Letters 16 (50). 1975. DOI:10.1016/S0040-4039(00)91094-3. с. 4467 – 4470.
- ↑ Heck, Richard F. и др. The Reaction of Cobalt Hydrotetracarbonyl with Olefins // Journal of the American Chemical Society 83 (19). 1961. DOI:10.1021/ja01480a017. с. 4023 – 4027.
- ↑ Richard F. Heck – Interview // Nobelprize.org, 7 октомври 2010. Архивиран от оригинала на 14 октомври 2010. Посетен на 7 октомври 2010.
- ↑ BBC News – Molecule building work wins Nobel // bbc.co.uk. 6 октомври 2010. Посетен на 6 октомври 2010.
- ↑ Nicholas St. Fleur. Richard F. Heck, Chemist Who Revolutionized Drug Development, Dies at 84 // New York Times, 15 октомври 2015. Посетен на 16 октомври 2015.
- ↑ Francisco, Rosemarie. Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila // 10 октомври 2015. Архивиран от оригинала на 2015-10-15. Посетен на 10 октомври 2015.
|
