След като завършва гимназия в Лос Анджелис, в 1954 започва да учи в Университета в Колорадо на пълна стипендия благодарение на качествата си на бейзболен играч. Бейзболът му помага да запази добра спортна форма в продължение на много години. На следващата година майка му умира от рак, той започва да пие и губи стипендията си. През 1956 заминава за Франция и Италия и се отдава на бохемски живот. Завръща се в Щатите през 1957 и на следващата година се жени за Лола Джин Ван Вагенен (Lola Jean Van Wagenen) от мормонските среди в щата Юта. Младоженците се местят в Ню Йорк, където Робърт Редфорд се записва да учи живопис в института Прат. Имат три деца – две момичета и едно момче, четвъртото умира от рядка болест.
В началото на 60-те Робърт Редфорд закупува парцел земя в Юта, който сега се е превърнал в огромно владение. Там през 1980 година създава Института Сънданс, а от 1983 година и независимия Сънданс кинофестивал. Името взима от хита си с Пол НюманБуч Касиди и Сънданс Кид.