Обсадата на Силиврия е сражение на ромейски войски, предвождани от Добротица и друг ромейски гарнизон, командван от простостратор Факрас, верен на византийския претендент и бъдещ император Йоан VI Кантакузин.
По време на гражданската война във Византия, през 1346 г. Добротица начело на български и ромейски войски прави опит да превземе крепостта Силиврия от византийската аристокрация, верна на претендента Кантакузин.
Понеже българският вледетел няма достатъчно боен опит, неговите сили претърпяват пълно поражение а Добротица едва не е пленен.
Самият Кантакузин пише следното:
„
Когато императрицата видя, че и остава само грод Константинопол, проводи пратеничество при някой си Балик, архонт на Карвуна, и поиска помощ. Той радосно прие пратеничеството и изпрати в помощ братята си Теодор и Добротица с хиляда отбрани войнизи. И те, като минаха през крайбрежните градове покрай Понта, убедиха ги да се отцепят от императора и да минат на страната на императрицата. Защото се надяваха, че те ще извършат нещо голямо. Императрицата прие мъжете с голяма благосклонност и оважение и омъжи дъщерята на великия дук Апокавк за Добротица и го назначи за стратег на ромейската войска. А когато императорът (Кантакузин-б.м) пребиваваше в Димотика, Добротица заедно със своята ромейска войска нападна Силиврия. Простостраторът Факрас, оставен от императора с войска в Силиврия, като излезе заедно със силиврийците, влезе в бой с Джбротица и го победи напълно. Добротица не познаваше местата и затова командваше лошо и хвърли конниците в ровове, теснини и лозя. Поради това те бяха надвити и малцина загинаха в сражението и мнозина бяха пленени, като малцина успяхо да избягат. По-знатните от тях бяха вързани и държани под стража, а останалите бяха съблечени и освободени. Насмалко и Добротица е щял да бъде пленен, но успял да избяга и се върнал посрамен. След това сражение Добротица остана във Византион, вече с жена си ромейката и се радваше на голяма почит от страна на императрицата. А брат му Теодор се върна в родината си с останалата войска.[1]
