Мастна киселина
В химията и особено биохимията мастна киселина е карбоксилна киселина, често с дълга неразклонена алифатна опашка (верига), която е или наситена или ненаситена. Карбоксилната киселина и дори късата бутанова (маслена) киселина (4 въглеродни атома) се смятат за мастни киселини, докато мастните киселини добити от естествени мазнини и масла обикновено имат не по-малко от 8 въглеродни атома, например каприлова киселина (октанова киселина). Повечето натурални мастни киселини имат четен брой въглеродни атоми, тъй като биосинтезата им включва коензима acetyl-CoA, носещ двувъглеродна атомна група.
Производство
[редактиране | редактиране на кода]Мастни киселини се добиват чрез хидролиза на естерните звена в мазнините и биологичните масла (като и двете са триглицериди) с отнемане на глицерол.
Редица генно-инженерни компании се опитват да създадат изкуствено микроорганизми, които да произвеждат мастни киселини чрез репрограмирането на тяхната ДНК, като междинна цел при производството на биогорива.[1]
Мастните киселини са алифатни монокарбоксилни киселини, добити от или съдържащи се в естерифицирана форма в животински или растителни мазнини, масла и восъци. Естествените мастни киселини обикновено имат вериги състоящи се от 4 до 28 въглеродни атома.[2] Това би включило дори и оцетната киселина, която не се смята за мастна киселина, тъй като е толкова къса, че триглицеридът и триацетин е значително разтворим във вода и следователно не е липид.
Видове
[редактиране | редактиране на кода]
Мастните киселини се класифицират по много признаци: дължина, наситеност спрямо ненаситеност, четно спрямо нечетно въглеродно съдържание и линейно спрямо разклонено.
Дължина
[редактиране | редактиране на кода]- Късоверижните мастни киселини (SCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 5 или по-малко въглеродни атома (пример - бутановата киселина). [3]
- Средноверижните мастни киселини (MCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 6 до 12 въглеродни атома [4], които могат да сформират средноверижни триглицериди.
- Дълговерижните мастни киселини (LCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 13 до 21 въглеродни атома. [5]
- Много дълговерижните мастни киселини (VLCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от над 21 (22 и повече) въглеродни атома.
Наситени
[редактиране | редактиране на кода]
Наситените мастни киселини нямат C=C двойни въглеродни връзки. Формулата им изглежда по следния начин: CH3(CH2)nCOOH (с различно n). Важна наситена мастна киселина е стеариновата киселина (n = 16), която, неутрализирана с натриев хидроксид, е най-често срещаната форма на сапун.
| C:D | Тривиално наименование | Системно наименование | Химична формула |
|---|---|---|---|
| C4:0 | Маслена киселина | n-бутанова киселина | CH3(CH2)2COOH |
| C5:0 | Валерианова киселина | n-пентанова киселина | CH3(CH2)3COOH |
| C6:0 | Капронова киселина | n-хексанова киселина | CH3(CH2)4COOH |
| C8:0 | Каприлова киселина | n-октанова киселина | CH3(CH2)6COOH |
| C9:0 | Пеларгонова киселина | n-нонанова киселина | CH3(CH2)7COOH |
| C10:0 | Капринова киселина | n-деканова киселина | CH3(CH2)8COOH |
| C12:0 | Лауринова киселина | n-додеканова киселина | CH3(CH2)10COOH |
| C14:0 | Миристинова киселина | n-тетрадеканова киселина | CH3(CH2)12COOH |
| C16:0 | Палмитинова киселина | n-хексадеканова киселина | CH3(CH2)14COOH |
| C18:0 | Стеаринова киселина | n-октадеканова киселина | CH3(CH2)16COOH |
Ненаситени
[редактиране | редактиране на кода]Ненаситените мастни киселини имат една или повече C=C двойни въглеродни връзки. От двойните C=C въглеродни връзки могат да се получат цис или транс изомери.
При повечето естествено срещани ненаситени мастни киселини всяка двойна връзка има три (n = 3), шест (n = 6) или девет (n = 9) въглеродни атома след себе си и всички двойни връзки имат цис конфигурация. Повечето ненаситени мастни киселини с транс конфигурация (транс мазнини) не се срещат в природата и са резултат на човешка обработка (напр. Хидрогениране). Някои транс ненаситени мастни киселини се срещат естествено в млякото и месото на преживните животни (като едър рогат добитък и овце), както и в млечни продукти, произведени от млякото им. Възникват в резултат от ферментация в търбусите им. Могат също така да бъдат намерени и в кърмата на жени, получили ги благодарение на диетата си.
Геометричните различия между разнообразните видове ненаситени мастни киселини, както и между наситени и ненаситени мастни киселини, играят важна роля в биологичните процеси и в изграждането на биологични структури (като клетъчни мембрани).
| C:D | Тривиално наименование | Системно наименование | Химична формула |
|---|---|---|---|
| C16:1 | Палмитолеинова киселина | цис-9-хексадеценова киселина | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH |
| C18:1 | Олеинова киселина | цис-9-октадеценова киселина | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
| C18:2 | Линолова киселина | цис-9-цис-12-октадекадиенова киселина | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH |
| C18:3 | α-Линоленова киселина | цис-9-цис-12-цис-15-октадекатриенова киселина | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH |
| C18:3 | γ-Линоленова киселина | цис-6-цис-9-цис-12-октадекатриенова киселина | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH |
Четно- и нечетноверижни мастни киселини
[редактиране | редактиране на кода]Повечето мастни киселини са четноверижни като например стеариновата (C18) и олеиновата (C18), което значи, че са съставени от четен брой въглеродни атоми. Някои мастни киселини имат и нечетен брой въглеродни атоми - нечетноверижните мастни киселини. Най-разпространените от тях са наситените C15 и C17 производни, съответно пентадеканова киселина и хептадеканова киселина, които се намират в млечните продукти. [6][7] На молекулярно ниво, мастните киселини с нечетни вериги се биосинтезират и метаболизират малко по-различно от роднините с четна верига.
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ Casey, Tina. Killer Bacteria Could Breathe New Life into Biofuel Production // CleanTechnica, 2010-09-03. Посетен на 3 септември 2010.
- ↑ The Gold Book. 2nd. International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. ISBN 052151150X. Посетен на 31 октомври 2007.
- ↑ Cifuentes, Alejandro, ed. (2013-03-18). "Microbial Metabolites in the Human Gut". Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118169452.
- ↑ Roth, Karl S. (2013-12-19). "Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency". Medscape.
- ↑ Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers". Lipids in Health and Disease. 2: 10. doi:10.1186/1476-511X-2-10. PMC 317357. PMID 14622442.
- ↑ Pfeuffer, Maria; Jaudszus, Anke (2016). "Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids". Advances in Nutrition. 7 (4): 730–734. doi:10.3945/an.115.011387. PMC 4942867. PMID 27422507.
- ↑ Smith, S. (1994). "The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes". The FASEB Journal. 8 (15): 1248–1259. doi:10.1096/fasebj.8.15.8001737. PMID 8001737. S2CID 22853095
 
|
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Fatty acid в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.
ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни. |
|
