Катинон
| Катинон | |
| Свойства | |
|---|---|
| Формула | C₉H₁₁NO |
| Моларна маса | 149,084 u[1] |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 71031-15-7 |
| PubChem | 62258 |
| ChemSpider | 56062 |
| DrugBank | DB01560 |
| KEGG | C08301 |
| MeSH | C023665 |
| ChEBI | 4110 |
| ChEMBL | CHEMBL2104047 |
| SMILES | CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,10H2,1H3/t7-/m0/s1 |
| InChI ключ | PUAQLLVFLMYYJJ-ZETCQYMHSA-N |
| UNII | 540EI4406J |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Катинон в Общомедия | |
Катинонът (известен също като β-кетоамфетамин) е алкалоид, активна съставка в растението Catha edulis.[2] Това е амфетаминоподобен стимулант, който предизвиква леко психическо пристрастяване.
Катинонът е нестабилен и поради тази причина растението трябва да се консумира прясно. Ако то не е било съхранявано в хладилник за 48 часа, листата ще съдържат само катин.[3]
История[редактиране | редактиране на кода]
Изолация и идентификация[редактиране | редактиране на кода]
Catha edulis традиционно се отглежда на Сомалийския и на Арабския полуостров. Обикновено листата се дъвчат за еуфоричен ефект. Търсенето на активната съставка довежда до идентифицирането на катина като преобладаващия алкалоид в растението през 30-те години на XX век. Катинът тогава се смята за най-активния компонент в растението. Той има и подобна структура. Въпреки това през 60-те години се оказва, че количеството катин в листата е твърде малко, за да бъде отговорно за интензивността на еуфоричния ефект. През 1975 г. катинонът е открит в листата на екземпляр от Йемен, Кения и Мадагаскар. За учените той се превръща в претендент за истинското активно вещество.[4] Това е потвърдено и в проучване през 1994 г.
Културно значение[редактиране | редактиране на кода]
Повече от 20 милиона души на Арабския полуостров и Източна Африка дъвчат листата на растението всеки ден. Тази практика е важна част както от културата, така и от икономиката на тази област, особено в Етиопия (откъдето се твърди, че произхожда), Кения, Джибути и Йемен. Някои работници, изкарващи си прехраната с физически труд, го консумират следобед, за да се борят с глада и умората с напредването на деня. Катинонът има подобна функция против умора като кофеина. За да се наблюдава желаният ефект, листата трябва да са възможно най-пресни.
В Йемен отглеждането на Catha edulis е много печеливша дейност за фермерите. Качеството на крайния продукт е силно зависимо от климата.[5]
Биологични аспекти[редактиране | редактиране на кода]
Растението се е използвало като антидепресант заради усещането за щастие, свързано с дъвченето, но може да доведе до пристрастяване, както показват експерименти с животни. Дългосрочните ефекти включват пародонтоза, рак на устната кухина, сърдечно-съдови заболявания и депресия. Симптомите на абстиненция включват: горещи вълни, летаргия и силно желание за наркотика поне през първите два дни.[5]
Механизъм на действие[редактиране | редактиране на кода]
Ефектът на катинона се основава на взаимодействието му с редица процеси в централната нервна система: стимулира се отделянето на допамин и се предотвратява резорбцията на адреналин, норадреналин и серотонин.
Всички тези невротрансмитери принадлежат към моноамините и имат общ ароматен пръстен и аминогрупа, всеки отделен от мост от 2 въглеродни атома.[3][5]
Катинонът е хидрофобно вещество. Поради тази причина може лесно да преминава през клетъчните структури. Следователно кръвно-мозъчната бариера не представлява проблем за катинона. Това последно свойство позволява на катинона да влияе върху транспорта на моноаминови невротрансмитери.
Катинонът може да блокира реагиращите на адреналин рецептори в периферната нервна система, както и контракцията на гладката мускулатура.
Фармакология[редактиране | редактиране на кода]
Около 2 – 3 часа след дъвченето на листата се достига максимална концентрация на катинон в кръвната плазма. От общото количество катинон максимум 7% се откриват в урината.[6] Това означава, че катинонът се разгражда в тялото.
Катинони[редактиране | редактиране на кода]
Химическата структура на катинона формира основата на група моноаминови алкалоиди като меткатинон, MDPV, мефедрон, 3-MMC, метилон и бупропион.
Източници[редактиране | редактиране на кода]
- ↑ Cathinone // PubChem. Посетен на 18 ноември 2016 г. (на английски)
- ↑ Какво е мефедрон? // Национална информационна линия за наркотиците, алкохола и хазарта. Посетен на 5 юни 2024.
- ↑ а б Favrod-Coune T, Broers B. The Health Effect of Psychostimulants: A Literature Review. Pharmaceuticals. 2010; 3(7):2333-2361. https://doi.org/10.3390/ph3072333
- ↑ Patel NB. Mechanism of action of cathinone: the active ingredient of Khat (Catha Edulis). East African medical journal. 2000; 77(6):329-332. https://doi.org/10.4314/eamj.v77i6.46651
- ↑ а б в Al-Motarreb A, Baker K, Broadley KJ. Khat: pharmacological and medical aspects and its social use in Yemen. Phytotherapy Research. 2002; 16(5):403-413. https://doi.org/10.1002/ptr.1106
- ↑ Widler P, Mathys K, Brenneisen R, Kalix P, Fisch HU. Pharmacodynamics and pharmacokinetics of khat: a controlled study. Clinical pharmacology and therapeutics. 1994; 55(5):556-562. https://doi.org/10.1038/clpt.1994.69
 
|
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Cathinon в Уикипедия на нидерландски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.
ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни. |