Етилацетат

Етилацетат
Имена
По IUPAC	Етил етаноат
Свойства
Формула	C4H8O2
Моларна маса	88,106 g·mol−1
Плътност	0,902 g/cm3
Вискозитет	426 μPa·s
Точка на топене	−83,6 °C
Точка на кипене	77,1 °C
Критична температура	250,12 °C
Критично налягане	3 880 000 Pa
Парно налягане	9,7 kPa
Разтворимост във вода	8,3 g/100 mL
Магнитна възприемчивост	−54,10×10−6 cm3/mol
Показател на пречупване	1,372
Диполен момент	1,78 D
Опасности
Основни опасности	запалим
Фрази за риск	R11, R36, R66, R67
Фрази за безопасност	S16, S26, S33
NFPA 704	3 1 0
Точка на запалване	−4 °C
LD50	11,3 g/kg (мишка)
Идентификатори
CAS номер	141-78-6
PubChem	8857
ChemSpider	8525
KEGG	D02319
ChEBI	27750
ChEMBL	14152
RTECS	AH5425000
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChI ключ	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein	506104
UNII	76845O8NMZ
Gmelin	26306
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Етилацетат в Общомедия

Етилацетат е органично съединение с формула CH
3–COO–CH
2–CH
3 или C
4H
8O
2. Тази безцветна течност има характерна сладка миризма и се използва в лепила, лакочистители и в процеса по декофеинизиране на чай и кафе. Етилацетатът е естерът на етанола и оцетната киселина. Произвежда се в промишлени количества като разтворител. През 2004 г. от него са произведени общо 1,3 милиона тона по света.

Получаване

Етилацетат се синтезира промишлено главно чрез класическата Фишер-Шпайерова естерификация на етанол с оцетна киселина. Тази смес се преобразува в естер при стайна температура:

Реакция може да се ускори чрез киселинна катализа и равновесието да се прехвърли надясно чрез премахването на вода.

Добива се и чрез реакцията на Тишенко чрез комбиниране, включваща комбиниране на два еквивалента ацеталдехид в присъствието на алкоксиден катализатор:

2 CH
3CHO → CH
3COOCH
2CH
3

Специализиран промишлен метод включва каталитичното дехидрогениране на етанола. Този метод е по-рентабилен от естерификацията, но се прилага при излишък на етанол в химичните заводи. Обикновено, дехидрогенирането се провежда с мед при висока температура, но под 250 °C.

Приложение

Етилацетатът се използва главно като разтворител и разредител и е предпочитан за ниската си цена, ниска токсичност и приемлива миризма. Той се използва широко за почистване на платки и в лакочистители. Кафените зърна и чаените листа се декофеинизират с етилацетат. Използва се и в парфюми, тъй като се изпарява бързо, оставяйки след себе си само уханието на парфюма по кожата.

В областта на ентомологията, етилацетатът се използва като ефективен задушлив газ, който убива насекомото бързо, без да го унищожава. Той не е хигроскопичен и позволява на тялото на насекомото да остане достатъчно меко.