Тетрафенилпорфирин

Тетрафенилпорфирин – хетероциклично съединения, представляващо прах с пурпурен цвят, който не се разтваря във вода. Разтваря се в органични разтворители, например в хлороформ и бензол.

наименование	5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
химическа формула	C44H30N4
моларна маса	614.74
CAS	917-23-7

Структура и синтез

Тетрафенилпорфирин е синтезиран за първи път през 1935 г. при поддържане на температура от 150° на смес на бензалдехил и пирол в продължение на 24 часа.^[1]

Методика, която позволява синтезирането на продукта с по-висок добив е предложена в публикуваната през 1967 г. статия от Адлер и Лонго.^[2]

8 C₄H₄NH + 8 C₆H₅CHO + 3 O₂ → 2 (C₆H₅C)₄(C₄H₂N)₂(C₄H₂NH)₂ + 14 H₂O

Молекулата на тетрафенилпорина притежава група на симметрия C2h. Известни са много вещества производни на тетрафенилпорфирина, включтелно и такива, които имат заместители във фенилните групи. Комплекс тетранитротетрафенилпорфирин с железо е един от първите публикувани аналози на миоглобина.

Оптически свойства

Спектърът на поглъщане има силен максимум при 419 nm (Soret band) и четири слаби максимума съответно при 515, 550, 593, 649 nm (Q-bands). Флуоресцира с червена светлина при 649 и 717 nm. Квантовият добив е 11% ^[3]

Приложение

Тетрафенилпорфирин се използва като сенсибилизатор за получаване на кислород в синглетно състояние.

Източници

↑ P. Rothemund (1936). „A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.“. J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625 – 627.
↑ A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). „A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine“. J. Org. Chem. 32 (2): 476 – 476.
↑ B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). „A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.“. J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986 – 3992.

Тази статия, свързана с органична химия, все още е мъниче. Помогнете на Уикипедия, като я редактирате и разширите.

[1] P. Rothemund (1936). „A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.“. J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625 – 627.

[2] A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). „A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine“. J. Org. Chem. 32 (2): 476 – 476.

[3] B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). „A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.“. J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986 – 3992.

[1]

[2]

[3]