Като юноша е състезател на ЦСКА. През 2003 г. е №28 в европейската ранглиста на ETA за юноши до 16 г., а през 2005 г. достига до 69-о място в световната ранглиста на ITF до 18 г. Шампион е на двойки от държавното първенство в зала през 2005 г. с Мартин Шишков.[1]
Завършва средното си образование в Спортно училище „Ген. Владимир Стойчев“ и висшето в Университета в Тексас, където играе в американското колежанско първенство (NCAA). Със своите 230 победи на сингъл и двойки се превръща в най-успешния състезател по тенис в историята на университета.[2] През периода 2008-2010 три пъти е носител на наградата All-American на сингъл, даваща се на играчи с най-добри резултати през годината в САЩ.[3]
След завършване на образованието си през 2010 г. Кутровски започва да участва по-активно на фючърси в САЩ. Печели две титли на двойки и достига до заключителните фази на още няколко турнира на сингъл и на двойки. Добрите му изяви го класират на 546-о място в световната ранглиста за мъже.
През 2012 г. дебютира на турнир от ATP, като стартира от квалификациите и достига до четвъртфинал, където губи от американеца Райън Харисън. След турнира достига до 313 място в световната ранглиста. На 14 февруари 2012 г. е уличен в употреба на забраненото вещество метилхексанамин. Кутровски твърди, че веществото е попаднало в организма му чрез приемането на хранителната добавка Jack3d като не е упоменато в състава ѝ. Въпреки че ITF не оспорва обстоятелствата, свързани с поглъщането вследствие на незнание Световната антидопингова агенция (WADA) го наказва с лишаване на състезателни права със срок от две години за период от 14.02.2012 до 13.02.2014 г.[4] Впоследствие тенисиста обжалва и наказанието му е намалено с 9 месеца до 14.05.2013 г.[5]