Роден е на 30 декември1954 в Чикаго, Илинойс. Като младеж е спокойно момче с интерес към математиката, като впоследствие следва компютърни науки в Университета на Илинойс. Покер започва да играе точно там, като в началото е просто игра, но с времето разбира, че е повече от обикновена игра с карти. Започва да изгражда стратегии и тактики, като всеки ден в игрите с колеги се усъвършенства още и още. Когато завършва университета, написва книгата „Ace on the River“, която представлява покер учител, съдържащ съвети и стратегии.[2]
Бари е сред, малкото покерджии които даряват средства за благотворителност и некорпоративни учреждения. Поради тази си дейност е известен сред покер играчите с прозвището „Робин Худ на покера“. Children Incorporated е организацията, която той спонсорира със собствени средства.