Алкен

Тази статия е за химическото съединение. За селището в Белгия вижте Алкен (Белгия).

---

Алкен
Химична структура на най-простия алкен, етилен (етен)
Идентификатори
KEGG	C01372
MeSH	D000475
ChEBI	32878
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Алкен в Общомедия

Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула C_nH_2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.

Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).

Изомерия

При етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C₄H₈, са възможни следните изомерни съединения:

${\ce {CH2=CH-CH2-CH3}}$ (1-бутен)

${\ce {H3C-CH=CH-CH3}}$ (2-бутен)

${\ce {(H3C)2C=CH2}}$ (2-метилпропен)

Първите два изомера, 1-бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига. Затова се наричат позиционни изомери. Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.

Третият изомер, 2-метилпропен, се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).

Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс – изомерия спрямо двойната C=C връзка. Когато двете CH₃ групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.

Химични свойства

Алкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H₂, HCl, Cl₂, H₂O, HCN, NH₃.

Хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

${\ce {H2C=CH2 + H2 -> H3C-CH3}}$ – етен до етан

Халогениране – взаимодействие с халогенен елемент.

${\ce {H2C=CH2 + Cl2 -> Cl-CH2-CH2-Cl}}$

Хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.

${\ce {H2C=CH-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH3}}$ – пропен до 2-хлоропропан

${\ce {CH2=CH-CH3 + HCl -> Cl-CH2-CH2-CH3}}$ – пропен до 1-хлоропропан

При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразява с правилото на Марковников, което гласи, че „когато протонни киселини и вода се добавят към несиметрични алкени и алкини, водородният атом от присъединителя се свързва предимно с най-хидрогенирания въглероден атом – този, към който има свързан повече водород“. От двата продукта по-висок добив (99 %) ще има от 2-хлоропропан.

Хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H₃PO₄.

${\ce {H2C=CH2 + H-OH -> H3C-CH2-OH}}$ – етен до етанол

С циановодород – полученото съединение се нарича нитрил.

${\ce {H2C=CH2 + H-CN -> H3C-CH2-CN}}$ – етен до пропаннитрил

Полимеризацията е също присъединителна реакция.

${\ce {{_{n}}(CH2=CH2)->(-CH2-CH2-)_{n}}}$ – етен до полиетилен

Освен присъединителни реакции, за етена е характерно и заместване с хлор.

${\ce {H2C=CH2 + Cl2 -> Cl-CH=CH2}}$ – етен до хлороетен (винилхлорид)

Взаимодействието протича при облъчване със светлина (hν), за да се избегне присъединяване към двойната връзка.

Вижте също

• Алкан
• Алкин