Арени

Ароматен въглеводород или арен^[1] (понякога арилов въглеводород)^[2] е въглеводород с циклична ненаситена структура и делокализиран резонансно π-електронен облак в нея. Терминът ароматни е предложен, тъй като много от първите известни аренови производни са смоли със сладникав аромат, но повечето ароматни въглеводороди са без мирис.

Класификация

Арените се делят на три големи групи, в зависимост от вида на ароматното ядро:

Бензоидни арени: бензенът и производните му и анулените с обща формула (CH)_2m, m = 2,3,4 и т.н. Те могат да бъдат моноциклични (алкил- и полиалкилбензени, например толуен, [18]анулен) или полициклични. Полицикличните бензоидни арени се делят на некондензирани (бифенил) и кондензирани (нафтален, антрацен, фенатрен и други).
Небензоидни арени: ароматни въглеводороди с различен от 6π-електорнен облак. Те могат да бъдат неутрални (азулен) или заредени молекули (циклопропенилов катион, циклопентадиенилов анион).
Хетероарени: отговарят на правилото на Хюкели поне един въглероден атом е заменен с хетероатом. Такива съединения са фуранът и пимиридинът.

Ароматност

Правило на Хюкел

За да бъде едно съединение ароматно, то трябва да спазва определено изисване, изведено през 1931 г. от Ерих Хюкел и кръстено на него. В органичната или неорганичната молекула трябва:^[3]

да съдържа система от атоми, свързани в пръстен;
общо при всички атоми в пръстена да има 4n+2 π-електрона (това са всични електрони, участващи в π-връзки – главно p-, а по-рядко и d- и f-електрони). Ако пръстеновидно съединение има нечетен брой редуващи се двойни връзки, то най-вероятно е ароматно;
молекулните орбитали на π-електроните да са разположени успоредно и да се припокриват ефективно.

Съществуват съединения, които не отговарят на правилото, а имат ароматен характер, например пирен.^[4] По тази причина, когато правилото на Хюкел е изпълнено, съществуват още две изисвания съединението да е ароматно:^[3]

π-Електроните трябва до образуват резонансно стабилна молекулна орбитала, която да включва всички атоми от пръстена.
π-Електроните заемат напълно всички съврзаваци π-МО по двойки електрони с противоположни спинове.

Правило на Хюкел
n	бр. π-e^-	примери
0	2	циклопропенилов катион
6	1	бензен, пирол, фуран, циклопентандиениди
10	2	нафтален
14	3	антрацен, фенантрен
18	4	[18]анулен
26	6	хемът на хемоглобина

Физични свойства

^{Този раздел е празен или е мъниче. Можете да помогнете на Уикипедия, като го разширите.}

Химични свойства

^{Този раздел е празен или е мъниче. Можете да помогнете на Уикипедия, като го разширите.}

Източници

↑ архивно копие // Архивиран от оригинала на 2009-09-29. Посетен на 2012-01-15.
↑ Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
↑ ^а ^б Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.
↑ Николов, М. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматологияХ. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-X.

[1] архивно копие // Архивиран от оригинала на 2009-09-29. Посетен на 2012-01-15.

[2] Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet

[Петров-3] а ^б Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.

[Николов-4] Николов, М. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматологияХ. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-X.

[1]

[2]

[3]

[4]